PayPalギャングから投資帝国へ：ピーター・ティールのファウンダーズ・ファンドの成り立ちを探る（1）

?ポッドキャストソース：Mario Gabriele、The Generalist Podcast

元のタイトル：No Rivals-the story of Founders Fund Part 1.

放送日：2025年7月8日

整理＆編訳：Lenaxin、ChainCatcher

概要：

TL&DR

• 成功の根本は異なることを求めることにある
• Founders Fundは数十億ドルの資産を管理している
• 彼は20手先の局面を予見し、重要な駒を正確に配置する
• 才能にあふれ、独自の視点を持ち、常人が考えたがらない結論を探求する
• 1998年中頃のスタンフォードでの講演以来、Founders Fundの3人の創設者が正式に会った。
• Thielの強みは戦略にあり、実行ではない
• マクロ投資の成果を追求し、システマティックなベンチャーキャピタルの実践を行い、新しい会社を同時に設立する
• すべての成功企業は異なる------独自の問題を解決することで独占的地位を獲得する；すべての失敗企業は同じで、競争から逃れられなかった。
• "彼はヘッジファンド出身で、常に現金化して退場したがっている。"MoritzはThielを評価した。

ChainCatcher編集者の要約：

この記事はポッドキャストNo Rivalsから整理されたもので、Founders Fundという機関がどのように小規模な副業プロジェクトから、シリコンバレーで最も影響力と論争を呼ぶ会社に成長したのかを完全に示しています。Peter Thielのベンチャーキャピタル帝国を深く分析し、その起源の物語、Peter Thielがどのように卓越した投資家チームを編成したのか、同ファンドがSpaceXやFacebookに集中投資したことがどのように驚異的なリターンをもたらしたのか、そしてPeter Thielの反主流哲学がどのようにベンチャーキャピタル業界とアメリカの政治を再形成したのかを含んでいます。

本報告はThe Generalist Podcastが独占的に取得した業績データと主要人物のインタビューに基づいており、同機関がどのようにベンチャーキャピタル史上最高のリターン記録を樹立したのかを明らかにしています。このポッドキャストは全部で4つの部分からなり、これは第一部です。

予言者

ピーター・ティール（Peter Thiel）は姿を見せなかった。

1月20日、厳しい冬の嵐を避けるために、アメリカで最も権力のある人々が国会議事堂のドームの下に集まり、Donald J. Trumpの第47代大統領就任を祝った。

もしあなたがテクノロジーやベンチャーキャピタルに一時的な興味を持っているなら、このイベントの写真を振り返ると、Thielを思い出さずにはいられない。彼は姿を現さなかったが、どこにでも存在していた。

彼の元従業員（現アメリカ副大統領）；数歩離れたところには彼の『スタンフォードレビュー』の古いパートナー（新任トランプ政権のAIと暗号通貨担当者）；少し離れたところには彼の最初のエンジェル投資先（Metaの創業者兼CEO）；そして彼の敵でもあり友でもあるパートナー：テスラとSpaceXの創業者、世界一の富豪であるマスクがいた。

これらすべてがピーター・ティールの計画の中にあると言うのは誇張かもしれないが、この元チェスの神童のキャリアは常に驚くべき才能を示している：彼は20手先の局面を予見し、重要な駒を正確に配置する：JDをB4に移動させ、SacksをF3に押し上げ、ZuckをA7に配置し、Elon MuskをG2に置き、TrumpをE8に守らせる。

彼は権力の中心地を行き来し、ニューヨークの金融界、シリコンバレーのテクノロジー分野、ワシントンの軍産複合体を含む；彼の行動は常に慎重で異常であり、捉えどころがない；彼はしばしば数ヶ月間神秘的に姿を消し、突然現れて鋭い言葉や困惑させる新しい投資、または魅力的な復讐行動を投げかける。一見すると、これらの行動はすべて失敗のように見えるが、時間が経つにつれて、彼の非凡な先見の明が徐々に明らかになる。

Founders FundはThielの権力、影響力、富の中心である。2005年に設立されて以来、5000万ドルの規模で未熟なチームのファンドから、数十億ドルの資産を管理するシリコンバレーの巨人へと成長し、トップクラスの投資チームを持つ。そのイメージは論争の的であり、1990年代初頭の「悪党軍団」に似ている。

業績データはFounders Fundの派手なスタイルを裏付けている。ファンドの規模が拡大し続ける中、SpaceX、ビットコイン、Palantir、Anduril、Stripe、Facebook、Airbnbへの集中投資は驚異的なリターンを次々と生み出している。2007年、2010年、2011年の3つのファンドは、ベンチャーキャピタル史上最高の業績三部作を樹立した：それぞれ2.27億、2.5億、6.25億ドルの元本で、26.5倍、15.2倍、15倍の総リターンを実現した。

同時代の人々はタレイランの微笑みを「麻痺性」と形容し、口達者なサロンの女主人スタール夫人（Madame de Staël）でさえ、「彼の話し方が買えるなら、私は全財産を投じるだろう」と感嘆した。

ピーター・ティールは似たような魅力を持っている。Founders Fundの起源を振り返ると、彼の偶然の出会いがしばしば聞き手を魅了する：彼のために都市を移住する人もいれば、名声ある地位を放棄する人もいる。ただ彼の「奇妙な」思想に浸るために。

会議の舞台でも、稀なポッドキャストでも、ティールの講演を聞くと、彼の魅力は外交官の口先だけの滑らかさから来ているのではないことがわかる。むしろ、彼の魅力は多才な能力から来ており、異なる話題の中で優雅に舞い、トリニティカレッジの教授の深い知識をもって語ることができる。

ルクレティウス、フェルマーの定理、テッド・カチンスキー（Ted Kaczynski）を通じて、スタートアップに関する古典的な著作を書き、独占の美徳を論じ、カルトのように企業を運営する知恵を示すことができる人は他にいるだろうか？このような厳密さと非宗教性を持つ思想を持つ人はどれほどいるだろうか？

ケン・ハウリー（Ken Howery）とルーク・ノセック（Luke Nosek）は、2004年にピーター・ティールと共同設立する前の数年前からこの魅力に屈服していた。ケン・ハウリーの「回心の瞬間」はスタンフォード大学の経済学部の学部生の時に起こった。ピーター・ティールが2014年に出版したビジネス哲学の著作『ゼロから1へ』（Zero to One）の中で、彼はハウリーをPayPal創業者の中で「唯一、恵まれたアメリカの子供のステレオタイプに合致するメンバー、会社唯一のイーグルスカウト」と表現した。このテキサスの青年は1994年にカリフォルニアに移り、ピーター・ティールが7年前に設立した保守派の学生雑誌『スタンフォードレビュー』に寄稿を始めた。

ピーター・ティールとケン・ハウリーの初めての出会いは『スタンフォードレビュー』の同窓会イベントであった。ハウリーが上級主編に昇進するにつれて、二人は連絡を取り続けた。このテキサスの青年が卒業を迎える前夜、ティールはオリーブの枝を差し出した：彼の新しいヘッジファンドの最初の従業員になりたいか？彼は二人がパロアルトのステーキハウスSundanceで詳しく話すことを提案した。

ハウリーはすぐに、これは伝統的な採用ディナーではないことに気づいた。4時間にわたる思想の旅の中で、若きティールは完全に魅了する力を示した。「政治哲学から起業理念まで、彼の各トピックに対する見解は、私がスタンフォードで4年間出会った誰よりも魅力的で、その知識の広さと深さには驚かされた。」とハウリーは回想する。

その場で約束はしなかったが、その晩キャンパスに戻った後、ハウリーは彼女に言った：「私はおそらく残りの人生をこの人と共に働くことになるだろう。」

唯一の障害は、ハウリーが元々ニューヨークのバリン銀行（ING Barings）の高給職に就く予定だったことだ。その後数週間、彼は友人や家族に、待遇の良い有名投資銀行に行くべきか、それとも資金が不足している新進気鋭の投資家に従うべきかを尋ねた。「みんな100%銀行を選ぶように勧めたが、数週間考えた後、私は逆の道を行くことに決めた。」とハウリーは述べた。

卒業前、ハウリーが新しい上司のキャンパス講演を傍聴していると、隣に座っていた茶色の巻き毛の青年ルーク・ノセックが突然身を乗り出して尋ねた：「あなたがピーター・ティールですか？」

「いいえ、でも私は彼のために働くことになる。」とハウリーは答え、この若者は「Entrepreneur」とだけ印刷された名刺を渡した。「私が設立した会社です。」とノセックは説明した。当時ノセックは、ティールが投資していたスマートカレンダーというアプリを開発していた------多くの同時期に登場した電子スケジュールアプリの一つである。

このやり取りは、ある不可解な疑問を引き起こした：ノセックはどうして彼の支援者、数回朝食を共にしたことのある人を忘れたのだろうか？もしかしたら彼らの最後の再会からかなりの時間が経っていたのかもしれないし、あるいはこの性格が奇妙で意欲的な創業者は、この投資家の顔を気にしていなかったのかもしれない。または、ティールは単に一時的に忘れ去られていたのかもしれない。

ノセックの中に、ティールは理想的な人材の原型を見出した：才能にあふれ、独自の視点を持ち、常人が考えたがらない結論を探求する。このような強力な頭脳、自由な思想、社会的規範への無関心は、ティールの価値観にぴったり合致していた。ティールはすぐにノセックを模倣し、人体冷凍機関Alcorと契約を結んだ。

1998年中頃のスタンフォードでの講演以来、Founders Fundの3人の創設者が正式に会った。 彼らはそれぞれのベンチャーキャピタルファンドを設立するのにさらに7年を要したが、より深い協力は即座に始まった。

報復的な 店舗

「私はラリー・デイビッドです。皆さんに近日オープンするLatte Larry'sカフェを紹介したいと思います。」『抑制熱情』第19話のオープニングで、この『ソーシャルネットワーク』の創造者は言った。「なぜコーヒーと関係があるのか？隣の店主があまりにもひどいので、何かしなければならなかったから、私は自分の報復的な店舗を開いたのです。」

こうして文化的な新語「報復的な店舗」（Spite Store）が誕生した------顧客を奪うことで商業的な報復を実施する。

ある意味で、Founders Fundはピーター・ティールの「報復的な店舗」である。モカ・ジョーという辛辣な男がラリー・デイビッドを刺激したが、ティールの行動はセコイアキャピタルのマイケル・モリッツへの応答と見なすことができる。モリッツはオックスフォード大学を卒業した記者から転身した投資家で、ヤフー、グーグル、ザッポス、リンクトイン、ストライプへの初期投資を担当した伝説的なベンチャーキャピタリストである。

モリッツは文学的な気質を持つ投資の達人であり、ティールの初期の起業史の中で何度も障害となった。

物語はPayPalから始まる：同年の夏、ティールはウクライナ系の天才起業家マックス・レブチン（Max Levchin）と出会った。彼はイリノイ大学を卒業し、そこでPalmPilotユーザー向けに非常に利益を上げる暗号製品を開発した。紹介を聞いた後、ティールは「これは良いアイデアだ、私は投資したい」と言った。

ティールはすぐに24万ドルを投資することを決定した。この彼が過小評価した決定は最終的に6000万ドルのリターンをもたらし、インターネット時代の最も波乱に満ちた起業の叙事詩の幕開けを告げた。（『創業者』という本がこれを包括的に説明している。）

レブチンはすぐに起業に失敗したノセックを引き入れた。その後、ティールとハウリーがフルタイムで参加し、ティールがCEOに就任した。リード・ホフマン、キース・ラボイ、デビッド・サックスなどの才能が加わり、シリコンバレー史上最も豪華な起業チームが形成された。

元々Fieldlink（後にConfinityに改名）という会社は、エロン・マスクが設立したX.comと狭い道で出会った。消耗戦を避けるため、両社は合併を選択し、Confinityの最も人気のある電子メールアドレスと支払いを組み合わせて新会社に「PayPal」と名付けた。

この合併は、2つの頑固な管理チームを統合するだけでなく、相手の投資と投資家を受け入れる必要があった。

X.comに投資したモリッツは、突然一群の奇才たちと対処する必要があった。2000年3月30日、両社は1億ドルのCラウンド資金調達を発表した------ティールがこのラウンドの資金調達を推進したのは、彼がマクロ経済が悪化することを予見したからである。事実、彼の先見の明は証明された：数日内にインターネットバブルが崩壊し、多くのスター企業が轟然と倒れた。

「ピーターに感謝したい」とある従業員は言った。「彼は判断を下し、資金調達を完了させる必要があると主張した、なぜなら終末が近づいているから…。」

しかし、彼の鋭いマクロ解釈は会社を救うには不十分だった。ティールは利益を得る機会を見た。2000年のPayPal投資家会議で、ティールは提案した：もし市場が本当に彼の予想通りにさらに下落するなら、なぜショートしないのか？PayPalは新たに得た1億ドルの資金をティールキャピタルインターナショナルに移し、残りは彼に任せればよい。

モリッツは激怒し、「ピーター、簡単だ」と一人の取締役がセコイアの投資家の警告を回想した。「もし取締役会がこの提案を通過させたら、私はすぐに辞職する。」ティールはこの頑固な反応を理解できず、根本的な対立はモリッツが正しいことをしたいと望んでいるのに対し、ティールは正しい人になりたいと望んでいることにあった。この二つの認識論の極端の間で共通点を見つけるのは容易ではなかった。

最終的に両者は共倒れとなった：モリッツはティールの計画を阻止することに成功したが、ティールの予測は完全に正しかった。市場が暴落した後、一人の投資家は言った：「もしその時ショートしていたら、リターンはPayPalの全ての営業利益を上回っていた。」

この取締役会の対立は二人の不信感を深め、数ヶ月後の権力闘争は完全に破綻させた。2000年9月、レブチン、ティール、スコット・バニスターの主導の下、PayPalの従業員はクーデターを起こし、CEOエロン・マスクを追放した（彼らは以前に空降CEOビル・ハリスを解任したばかりだった）。マスクは妥協を拒否し、ティールの反乱勢力はモリッツにティールが会社を引き継ぐことを承認させる必要があった。モリッツは条件を提示した：ティールは一時的なCEOとしてしか務められない。

実際、ティールはPayPalを長期的に掌握するつもりはなかった。彼の強みは戦略にあり、実行ではなかった。しかし、モリッツの条件は彼に屈辱的に後任者を探させることを強いた。外部候補者もティールが正式にCEOに就任することを支持する意向を示すまで、モリッツは考えを変えなかった。

この「先に貶めてから褒める」権力ゲームは、この恨みを抱く天才を深く傷つけ、彼がFounders Fundを設立するための伏線を張った。

PayPalは内部の矛盾が多かったが、最終的に成功を収めた。そしてティールは、モリッツが大きな貢献をしたことを認めざるを得なかった。2001年にeBayが3億ドルの買収提案を行ったとき、ティールは受け入れるべきだと主張し、モリッツは独立した成長を主張した。

「彼はヘッジファンド出身で、常に現金化して退場したがっている。」モリッツは後にティールを評価した。幸いにもモリッツはレブチンを説得し、PayPalは買収を拒否した。不久後、eBayはオファーを15億ドルに引き上げ、ティールが当初提案した退出価格の5倍となった。

この取引により、ティールと彼の「ギャング」メンバーは非常に裕福になり、モリッツの投資実績はさらに輝かしいものとなった。もし二人の性格が異なっていれば、時間が敵意を和らげたかもしれないが、現実はこれが持続的な戦争の始まりに過ぎなかった。

Clarium からの電話

否決された1億ドルのマクロベットが示すように、ティールは投資への情熱を決して失わなかった。PayPalに在籍している間も、彼はハウリーと共にティールキャピタルインターナショナルを管理し続けた。「私たちは無数の夜と週末を使ってファンドの運営を維持していた。」とハウリーは明かした。

ティールの広範な興味に合わせるため、彼らは株式、債券、外国為替、初期のスタートアップの混合投資ポートフォリオを組み合わせた。「年に2-3件の取引を完了させていた。」とハウリーは特に2002年に投資したメールセキュリティ会社Ironport Systemsを指摘した------この会社は2007年にシスコに8.3億ドルで買収された。

PayPalの買収案件から得た6000万ドルの利益は、彼の投資の野心をさらに燃え上がらせた。ファンドの規模が拡大する中でも、彼はマクロ投資の成果を追求し、システマティックなベンチャーキャピタルの実践を行い、新しい会社を同時に設立することを続けた。Clarium Capitalはこれらの野心の核心的な媒体となった。

PayPalの買収が完了した同年、ティールはマクロヘッジファンドClarium Capitalを設立し始めた[。「私たちは、ソロスなどが主張するような体系的な世界観を追求している」と、彼は2007年のブルームバーグの人物特集で説明した。

これはティールの思考特性に完璧に合致している------彼は文明レベルのトレンドを把握するのが得意で、主流の合意に本能的に抵抗する。 この思考パターンはすぐに市場の分野で威力を発揮した：Clariumの資産管理規模は3年で1000万ドルから11億ドルに急増した。2003年にはドルをショートして65.6%の利益を上げ、低迷した2004年を経て、2005年には57.1%のリターンを再度達成した。

その間、ティールとハウリーは散発的なエンジェル投資をシステマティックなプロフェッショナルなベンチャーキャピタルファンドにする計画を立て始めた。業績は彼らに自信を与えた：「私たちがポートフォリオを見直すと、内部収益率は60%-70%に達していた。」とハウリーは述べ、「これはあくまでパートタイムでの手軽な投資の結果だ。もしシステマティックに運営したらどうなるだろうか？」

2年の準備を経て、2004年にハウリーは資金調達を開始し、初期規模5000万ドルのファンドはClarium Venturesと名付けられる予定だった。彼らは例によってルーク・ノセックをパートタイムで招待した。

ヘッジファンドの数十億ドルの管理に比べ、5000万ドルは微々たるものに見えるが、PayPal創業チームの光環があっても、資金調達は非常に困難だった。「予想以上に難しかった。今では誰もがベンチャーキャピタルファンドを持っているが、当時は非常に異端だった。」とハウリーは回想する。

機関LPはこのような小規模ファンドに興味を示さなかった。ハウリーはスタンフォード大学の寄付基金をアンカー投資者として希望していたが、ファンドの規模が小さすぎるために退出した。最終的に彼らは1200万ドルの外部資金を調達することができた------主に前同僚からの個人投資である。

開始を急ぐティールは、3800万ドル（初期ファンドの76%）を自ら出資して不足分を補うことに決めた。「基本的な分業は、ピーターが資金を出し、私が労力を提供することだ。」とハウリーは回想する。ティールの他の業務を考慮すると、この分業は必然的であった。

2004年のClarium Ventures（後にFounders Fundに改名）は、偶然にもシリコンバレーでの最高のポジショニングファンドとなった。これはティールが資金調達の前に行った2回の個人投資のおかげである。最初のプロジェクトは2003年に共同設立されたPalantir------ティールは再び創業者と投資家の二重の役割を果たし、PayPalのエンジニアであるナサン・ゲッティングス（Nathan Gettings）やClarium Capitalのスタッフであるジョー・ランズデール（Joe Lunsdale）、スティーブン・コーエン（Stephen Cohen）と共にプロジェクトを立ち上げた。翌年、彼はスタンフォード法科大学院の同窓生で、独特の巻き毛の天才アレックス・カープ（Alex Karp）をCEOに招いた。

Palantirの使命は非常に挑発的である：『指輪物語』の「真知晶石」のイメージを借りて、PayPalの反詐欺技術を用いてユーザーが異なるドメインのデータを洞察できるようにする。しかし、一般的な企業サービスとは異なり、ティールは顧客をアメリカ政府とその同盟国に絞った。「9.11事件後、私はテロ対策と市民の自由をどう両立させるかを考えた。」と彼は2013年に『フォーブス』に説明した。この政府指向のビジネスモデルも資金調達の困難に直面した------投資家は遅い政府調達プロセスに疑念を抱いていた。

クレイナー・パーキンスの幹部はアレックス・カープの路演を直接中断し、そのビジネスモデルは実行不可能だと大声で語った；古い敵マイク・モリッツは会議を設定したが、会議全体で無関心に落書きをしていた------これはティールへの意図的な冷遇のようであった。サンドヒルロードのベンチャーキャピタルは感動しなかったが、PalantirはCIAの投資部門In-Q-Telの支持を得た。「このチームが最も印象的だったのは、人間と機械のデータインタラクションに焦点を当てていることだ。」とある元幹部は評価した。In-Q-Telは200万ドルでPalantirの最初の外部投資者となり、この投資は後にティールにとって大きな財務的および名声的なリターンをもたらした。Founders Fundはその後累計1.65億ドルを投資し、2024年12月には持株の価値が30.5億ドルに達し、リターン率は18.5倍となった。

しかし、巨額のリターンには時間がかかる。ティールがClarium Venturesを設立する前の第二の重要な投資はより早く効果を発揮した：2004年の夏、リード・ホフマンは19歳のマーク・ザッカーバーグを古い友人ティールに紹介した。この政治的見解が異なるが、互いに共鳴し合うPayPalの戦友（ホフマンは1997年にソーシャルネットワークサイトSocialNetを設立し、後にConfinityにCOOとして参加した）は、ソーシャルネットワークについて深く議論していた。彼らがClarium Capitalのサンフランシスコのプレシディオの豪華なオフィスでザッカーバーグと会ったとき、すでに成熟した認識と投資の決意を持っていた。

「私たちはソーシャルネットワーク分野について十分な研究を行った。」とティールは『ワイアード』のイベントで認め、「投資決定は会議のパフォーマンスとは無関係で------私たちは投資することを決定した。」このTシャツにアディダスのサンダルを履いた19歳の青年は、ティールが『ゼロから1へ』で称賛する「アスペルガー型の社交的な不器用さ」を示していた：意図的に好かれようとせず、見知らぬ金融用語を尋ねることを恥じない。この模倣的競争から解放された特性こそが、ティールが考える起業家の優位性である。

数日後、ティールは50万ドルの転換社債形式でFacebookに投資することに同意した。条項はシンプルだった：2004年12月前にユーザーが150万人に達すれば、債権が株式に転換され10.2%の株式を取得；そうでなければ資金を撤回する権利を持つ。目標には達しなかったが、ティールは株式に転換することを選択した------この保守的な決定は最終的に10億ドル以上の個人的な利益をもたらした。Founders Fundは初回投資には参加しなかったが、その後累計800万ドルを投入し、最終的にLPに3.65億ドルのリターンを創出した（46.6倍）。

ティールは後にFacebookのBラウンドの資金調達を重大な失敗と見なした。初回投資時の評価額は500万ドルで、8ヶ月後にザッカーバーグはBラウンドの評価額が8500万ドルに達したと告げた。「オフィスの壁の落書きは依然としてひどく、チームはわずか8、9人で、毎日何も変わらないように感じた。」とティールは回想する。この認知の偏りは、彼がリード投資の機会を逃す原因となり、Cラウンドの評価額が5.25億ドルに達したときに初めて倍増して投資した。これにより彼は反直感的な教訓を得た：「賢い投資家が評価の急増を主導する際、しばしば過小評価される------人々は常に変革の加速度を過小評価する。」

ショーン・パーカーがマイケル・モリッツを「ブラックリスト」に載せた理由は明白である。このテレビ広告の仲介者であり海洋学者の息子は、1999年に19歳でP2P音楽共有アプリNapsterでテクノロジー界を震撼させた。Napsterは最終的に2002年に閉鎖されたが、パーカーには名声と論争をもたらした。同年、彼は連絡先管理アプリPlaxoを設立し、そのソーシャル機能の原型と「危険な天才」のオーラがセコイアキャピタルのモリッツなどの投資家を引き寄せ、2000万ドルの投資を受けた。

PlaxoはNapsterの轍を踏んだ：高開低走。報道によれば、パーカーの管理スタイルは不安定で------生活リズムが乱れ、チームが焦点を失い、感情が変わりやすかった。2004年までに、モリッツとエンジェル投資家ラム・スリラムはパーカーを解任することを決定した。パーカーが株式の現金化を試みると、対立が激化した：Plaxoの投資家は私立探偵を雇って彼の行動を追跡し、通信記録を調査して薬物の兆候を発見した（パーカーはそれが娯楽的な性質であり、仕事に影響を与えないと主張した）。この騒動は2004年の夏にパーカーが退任することで終わったが、意外な転機をもたらした------Plaxoを離れた彼はすぐにマーク・ザッカーバーグとの協力を開始した。二人は年初にFacebookがスタンフォードキャンパスを急襲した際に知り合い、パーカーはこの若い創業者に発展について探るために手紙を送った。

パーカーはニューヨークに特別に飛び、トライベッカの人気レストランでザッカーバーグと夕食を共にし、銀行口座を使い果たすことを厭わなかった。Plaxoが崩壊する際、彼はパロアルトでザッカーバーグと再会し、すぐにFacebookの社長に就任し、短いが伝説的な協力を開始した。彼の最初の行動は、マイケル・モリッツとセコイアキャピタルへの復讐であった------2004年11月にFacebookのユーザーが100万人を突破したとき、セコイアは接触の機会を求めた。パーカーとザッカーバーグは残酷な悪戯を計画した：彼らは故意に遅刻し、寝巻き姿で現れ、「Wirehogに投資すべきでない10の理由」というプレゼンテーションを用意し、セコイアを嘲笑した。その中には「私たちは収入がない」「私たちは寝巻きで遅刻した」「ショーン・パーカーが関与している」などのスライドが含まれていた。「彼らの行動を考慮すると、私たちはセコイアの投資を絶対に受け入れない。」とパーカーは述べた。このミスはセコイアにとって最も痛手となったかもしれない。

このエピソードが示すように、このNapsterの創設者はFacebookの初期の資金調達において重要な役割を果たし、ザッカーバーグにベンチャーキャピタルの世界を認識させた。したがって、ザッカーバーグがClariumのプレシディオオフィスでティールとホフマンと会ったとき、パーカーもその場にいた。

ティールとパーカーはPlaxoの時期に交わりがあったが、真の協力の基盤が築かれたのはFacebookの時期である。2005年8月、パーカーはノースカロライナ州でパーティー用の別荘を借りていたが、未成年のアシスタントがいたため